San Quirico D’Orcia > Acquapendente - Km 65

Da San Quirico d'Orcia inizia una tappa impegnativa di 32,7 km (partenza in notturna) , con salite e discese lungo brulle colline. Si raggiunge il piccolo borgo fortificato di Vignoni, col suo panorama della Val d'Orcia e si scende a Bagno Vignoni, famoso per la vasca termale monumentale.

Un lungo tratto in saliscendi nelle valli dei fiumi Orcia e Paglia ci porta all'antico ospitale Le Briccole. Da qui inizia una dura salita verso il punto tappa a Radicofani a 790 m. slm.

Da Radicofani altra tappa impegnativa di 31,8 km. Il cammino inizia con una discesa di 8 km lungo il crinale, con la vista sulle valli che si allungano verso il Lazio. Attorno colline a perdita d'occhio e il Monte Amiata, dietro la Rocca di Radicofani. Giunti a Ponte a Rigo si percorre qualche chilometro prima di entrare nel Lazio, e poi lungo una strada sterrata con panorami sulla valle del fiume Paglia, fino a Proceno.

Si scende a Ponte Gregoriano, prima di affrontare l'ultima ripida salita verso la porta della Ripa, porta d’ingresso della Città di Acquapendente (La Gerusalemme D’Europa), e con arrivo della Ultramarathon nella Piazza del Comune.